Química Orgânica Avançada

Ementa:

Ligações químicas. Estereoquímica. Efeitos da estrutura sobre a reatividade. Introdução ao

mecanismo das reações orgânicas. Espécies intermediárias em reações orgânicas. Ácidos e

bases. Reações de substituição. Reações de adição e ligações múltiplas carbono-carbono e

carbono-heteroátomo. Reações de eliminação e rearranjo. Oxidação e redução.

Parte Teórica:

1. Ligações químicas

a. Ligações localizadas.

b. Ligações conjugadas: Ressonância, Tautomerismo, aromaticidade.

c. Teoria do orbital molecular.2. Estereoquímica

2.1. Quiralidade e atividade ótica.

2.2. Estereoquímica dinâmica.

3. Efeitos da estrutura sobre a reatividade

3.1. Conformação de moléculas acíclicas e cíclicas.

3.2. Análise conformacional heterocíclica.

3.3. Efeitos conformacionais sobre a reatividade.

4. Introdução ao mecanismo das reações orgânicas

4.1. Termodinâmica.

4.2. Cinética.

4.3. Efeitos de isótopos.

4.4. Catálise.

5. Espécies intermediárias em reações orgânicas

5.1. Carbocátions.

5.2. Carbânions.

5.3. Radicais Livres.

5.4. Carbenos

6. Ácidos e bases

6.1. Teoria de LEWIS.

6.2. Efeitos da estrutura sobre a força de ácidos e bases.

7. Reações de substituição

7.1. Reações Nucleofílicas alifáticas e aromáticas

7.1.1. Mecanismo.

7.1.2. Reatividade.

7.1.3. Reações.

7.2. Substituição eletrofílica e aromática

7.2.1. Mecanismo

7.2.2. Reatividade

7.2.3. Reações

7.3. Substituição Via Radicais Livres

7.3.1. Mecanismo

7.3.2. Reatividade

7.3.3. Reações

8. Reações de adição a ligações múltiplas carbono-carbono e carbono-heteroátomo

8.1. Mecanismo

8.2. Reatividade

8.3. Reações

9. Reações de eliminação e rearranjo

9.1. Mecanismo

9.2. Reatividade9.3. Reações

10. Oxidação e redução

10.1. Mecanismo

10.2. Reações

Bibliografia:

1. CAREY, F.A.; SUNDBERG, R.J. Advanced Organic Chemistry. Part A (Structure and

Mechanism). 4. ed. New York: Plenum/Rosetta, 2000. 825 p.

2. CAREY, F.A.; SUNDBERG, R.J. Advanced Organic Chemistry. Part B (Reactions and

Synthesis). 4. ed. New York: Plenum/Rosetta, 2000. 825 p.

3. CLAYDEN, J.; GREEVES N.; WOTHERS, P. Organic Chemistry. 1 ed. New York:

Oxford University Press Inc., 2001. 1512 p.

4. MARCH, J. Advanced Organic Chemistry: Reaction, Mechanism and Structure. 6. ed.

Tokyo: Jhon Wiley, 2007. 2357 p.

5. SOLOMONS, T.W.G., Craig B. Fryhler. Organic Chemistry. 8. ed. New York: Jhon

Wiley & Sons, 2001. 1352 p.

6. SYKES, P. A Primer to Mechanism in Organic Chemistry. 1. ed. New York: Longman

Scientific, Jhon Wiley & Sons, 1995. 177 p